вторник, 27 октомври 2026 г.

ФАРМАЦИЯТА НЕ Е ХИМИЯ

Тази мантра (или проклятие?) се носеше във въздуха през всичките тези почти 40 години, докато бях на работа във Фармацевтичния факултет в София на ул. “Дунав”. Аз и до ден днешен не разбирам напълно с каква цел се внушаваше това на студентите още от първия им учебен ден — за да не обичат фармацията колкото химията или за да мразят химията, но да обичат фармацията. Внушаваше се от мнозина преподаватели-фармацевти, начело с Гръмовержеца на Фармацията по онова време (между 1970 и 2009 година). Всички знаят кой беше Гръмовержецът по онова време...

Цитат от AI: „Аптекарите и фармацевтите са сред най-важните двигатели на ранната химия. До XVIII–XIX век границата между „аптекар“, „фармацевт“ и „химик“ често е била размита – аптеките са служили и като лаборатории, в които са се правели химически открития. Историците на науката отбелязват, че редица химични елементи са били открити именно от аптекари.

Следва много кратък хронологичен списък, предложен от AI, на фармацевти и аптекари с приноси към химията:

1. Парацелз (1493–1541) (Philippus Aureolus Teophrastus Bombastus von Hohenheim, лат. Paracelsus; https://en.wikipedia.org/wiki/Paracelsus?wprov=sfla1)

Професия: швейцарски лекар и аптекар-алхимик.

Приноси към химията:

- Един от основателите на ятрохимията (прилагане на химията в медицината).

- Въвежда минерални вещества и химически препарати в лечебната практика.

- Насочва алхимията към практически химически изследвания.

2. Андреас Зигизмунд Маргграф (https://de.wikipedia.org/wiki/Andreas_Sigismund_Marggraf; 1709–1782)

Професия: германски аптекар и химик.

Приноси към химията:

- Открива захарта в захарното цвекло и поставя основите на захарната индустрия.

- Развива аналитичната химия и методите за химичен анализ.

3. Карл Вилхелм Шееле (Carl Wilhelm Scheele, 1742–1786;

https://en.wikipedia.org/wiki/Carl_Wilhelm_Scheele?wprov=sfla1)

Професия: шведски аптекар и химик от германски произход.

Приноси към химията:

- Открива кислорода почти едновременно с Джоузеф Пристли.

- Открива хлора, азота, мангана, молибдена, волфрама, бария и други елементи.

- Изолира, пречиства и описва множество важни органични киселини (оксалова, винена, млечна, лимонена, пикочна и др.). Открива циановодородната и флуороводородната киселина.

- Счита се за един от най-великите експериментатори в историята на химията. На 33 години става член на Шведската Кралска Академия на науките, т. е. академик. Умира на 43-годишна възраст, предполага се, че се е отровил с живачни съединения (имал привичката да опитва на вкус веществата, с които работи...) .

Спирам дотук. Мисля, че става ясно: да, наистина, фармацията не е химия! Впрочем в началото на всяка учебна година отделях минути в моята лекция “Предмет и историческо развитие на органичната химия” за биографията и приносите на Шееле. Преди години по инициатива на Партията (по-възрастните читатели знаят защо я пиша с главно „П“) имаше преглед на фундаменталните учебни дисциплини. Физиката, биологията, математиката, ХИМИЯТА и другите природни науки бяха признати от компетентни философи за фундаментални науки, но фармацията - не. Защото фармацията не е фундаментална природна наука, а е сбор от тези науки! Освен природните науки (Naturwissenschaften) фармацията включва също така медицински и биологически науки, търговия и маркетинг, промишлено производство, организация, икономика и т. н. Неслучайно в англоезичната литература се говори за „Фармацевтични науки“ (Pharmaceutical Sciences)! Но като говорим за английския език, нека отбележим, че на английски думата “chemist” изразява и двете понятия: и аптекар, и химик! Така че англичаните отдавна са решили този проблем за себе си, но за всеки случай имат и думата pharmacist!

Фармацията не е била само приложение на химията, а в продължение на векове е била една от главните среди, в които химията се е развивала като самостоятелна наука. Но „Гръмовержецът на Фармацията“ се подиграваше с преподавателите по фундаментални химии (неорганична, органична, аналитична, физикохимия), като ги наричаше „обслужващи дисциплини“, т. е. можем и без тях...

Особено интересен исторически факт е, че през 18-ти век много от най-модерните химически лаборатории в Западна Европа всъщност са били аптеки. Аптекарите рутинно са дестилирали, прекристализирали, пречиствали и анализирали вещества, което ги е правило изключително квалифицирани химици-експериментатори. В резултат на това няколко големи химически открития – включително изолирането на нови елементи и синтеза на нови органични съединения – са дошли от фармацевти, а не от професионални химици (в миналото алхимици) или университетски преподаватели по химия…

Бидейки дългогодишен преподавател във Фармацевтичния факултет на Дунав 2 в София (съкр. ФФ-ДС), имах щастието и привилегията да се запозная с редица възпитаници на същия този факултет, с мнозина от които станахме съмишленици и близки приятели, а с една от дамите фармацевти, на име Рени (Райна Тошева, 1949-2003), дори образувахме щастливо семейство! Ще спомена само няколко от имената на тези приятели, защото бяха или все още са светли личности, красиви умове (beautiful minds) и много свестни хора. С тях винаги ми е било и продължава да бъде за мен удоволствие да общувам.

Фармацевти, станали химици

  1. Д-р Константин Драндаров (1953-2026) – български фармацевт, химик, музикант и художник (вж. рисунките 1 и 2). (https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D1%82%D0%B8%
    D0%BD_%D0%94%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B4%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B2
    )

За мен Коста е най-гениалният възпитаник на ФФ-ДС от моето време. Запознахме се още като беше студент във втори курс. Освен че си взе изпита с отличен, беше и наш кръжочник. Поиска да го допускаме в лабораторията с молбата: “Може ли само да ви погледам как работите експериментално, няма да ви преча… В замяна ще ви мия колбите и другите съдове.“ По онова време (около 1975 година) се опитвах да работя с навиците си от Института по органична химия на БАН (Секция “Природни вещества “) - с много малки количества (от един до няколко милимола, mmol) и също чрез придобитото в БАН умение да следя всичко с помощта на тънкослойна хроматография (ТСХ). Без ТСХ се чувствах като слепец. Заради малките количества най-любимите ми (и най-използваните от мен) стъклени съдове бяха пеницилиновите шишенца. Бях се научил повечето операции да извършвам с тях. По-късно Коста ми призна, че точно от това се бил впечатлил най-много.

Той беше всестранно надарена личност. Като студент участваше като вокал, композитор и китарист във вокално-инструменталната група „Lege Artis“

https://www.youtube.com/watch?v=hFWSTdbCQoI

Там пише: “Музиката е на един студент по фармация 1976 г. Константин Драндаров”.

Втори фестивал „Ален мак“ (1976 г.) – Трио „Леге Артис“ – София участва с песента „Мислещи кристали“ (музика: Алексей Лещански, текст: Владимир Башев, аранжимент: К. Драндаров).

По онова време (2006 г.) още нямаше изкуствени интелекти (AI), които да рисуват този вид графики, а се рисуваха на ръка с чер флумастер или с туш точица по точица!

Рис. 1: Ресторант „Органичен Синтез“
(худ. Константин Драндаров; заглавието е мое)

Рис. 2: Многостранните интереси и увлечения
на фармацевт-химика
(худ. Константин Драндаров; заглавието е мое)

Коста беше мой студент от първите години на стажа ми като преподавател – вероятно през 1975 г. Заедно с гл. ас. Гинка Троанска му водехме упражненията по органична химия и беше наш кръжочник.

Искам да поясня защо Коста не е нито е професор, нито „голям доктор“. Само кандидат на науките, тъй като беше защитил една много стойностна докторска дисертация в един от най-престижните университети на Храдец Кралове (Чехия) при известния професор Иво Хайс (Ivo Hais).

[Любим учен и пример за подражание на Коста беше австрийският ботаник Грегор Мендел (1822–1884). Цитирам по Уикипедията: „Като монах в Брюн (днес Бърно), в манастирската градина, Мендел започва серия експерименти по кръстосване на грах, които продължават 8 години. През това време той засява над 30 000 растения и установява закономерностите на наследяване по редица признаци: оцветяване на семената, вида на обвивката им, багри на цветовете и др.”

https://en.wikipedia.org/wiki/Gregor_Mendel?wprov=sfla1

„Това не са били забавления от скука на любител-градинар, а колосален, много добре обмислен и планиран експеримент. Мендел е бил добър математик и много ясно си е давал сметка какво прави. По този начин той става баща на една нова наука, наречена по-късно генетика. Откритите от него закономерности са придобили признание от световната научна общественост като законите на Мендел. Той не е бил нито професор, нито доктор. Бил е гениален изследовател. Представя труда си пред брюнското Общество за изучаване на естествени науки през 1865 г. и го публикува през 1866 г.“]

За него в „Рисърч Гейт“ пише следното: Константин Драндаров е автор на 45 научни публикации с 858 цитирания в научната литература.

https://www.researchgate.net/scientific-contributions/Konstantin-Drandarov-12757581

С Коста Драндаров нямаме общи научни публикации, но винаги сме обсъждали активно научните проблеми, по които работехме.

  1. Професор д-р Параскев Недялков - фармацевт и химик (фитохимия).

В този източник между другото се казва:

През 2026 г. П. Недялков придобива научното звание професор. Защищава докторска дисертация по „Фармакогнозия и фитохимия“ на тема „Ксантони и бензофенони в представители на род Hypericum L.“

Научноизследователската дейност на проф. Недялков е насочена към проучване на химичния състав и биологичната активност на растителни вещества. Автор е на над 90 публикации, цитирани повече от 900 пъти (Journal of Citation Reports, Scopus, Web of Science и Google Scholar) . Експерт е в областта на фитохимията на представители от род Hypericum (сем. Hypericaceae) и Chenopodium (сем. Amaranthaceae), както и на LC/MS анализи на растителни вторични метаболити.

Той е бил научен ръководител на един докторант. Участва в над 15 научни проекта, финансирани от Медицинския университет – София и Фонда „Научни изследвания“. Член е на експертна група към Българското научно дружество по фитохимия.

С проф. Недялков ни свързва едно велико приключение, състояло се през лятото на 2010 година (той тогава още не беше професор). С него заедно прекосихме цяла Европа с автомобил — от Балтийско море (град Kiel) до София, вероятно повече от 2000 км. Взехме го на три пъти, с почивки (и нощувки) в гр. Аален и в чудесния университетски град Грац, Австрия.

  1. Едмонт Стоянов (Еди) - фармацевт и ХИМИК. Като студент учеше здраво. След като положи изпита си с “отличен (6)”, беше номиниран заедно с още един негов колега за “голямата награда по органична химия”, но наградата отиде при другия студент по чисто формални причини. И до ден днешен Еди не може да ми прости тази “обида”! Беше ми първият и единствен редовен докторант (другите двама бяха “свободни” докторанти). Защити успешно докторската си дисертация в областта на синтеза на хетероциклени съединения от групите на пиридина и нафтиридина. През 2001 г. спечели стипендия на НАТО и стипендия на името на Роман Херцог (президент на ФР Германия) към фондация Александър фон Хумболт. Повече подробности от биографията му тук:

Ето една от най-хубавите му работи, част от неговата дисертация:

I. C. Ivanov, E. V. Stoyanov, P. S. Denkova, V. S. Dimitrov, Synthesis of Substituted 1,2-Dihydro-2-imino-7-methyl-1,6(6H)-naphthyridin-5-ones. в прочутото химическо списание Liebigs Annalen der Chemie (1997).

Специализацията на Еди се осъществи във Фармацевтичния институт на Кристиан-Албрехт-Университета в град Кийл, Германия, от 1 февруари 2002 г.

Сега д-р Стоянов работи като глобален технически директор в японската компания NISSO в Дортмунд, Германия (Nisso Chemical Europe GmbH). Повече информация за д-р Стоянов можете да намерите в Research Gate:

  1. Доцент д-р Тома Гласнов – фармацевт, но повече химик. Сега е на работа като преподавател в един от най-старите и най-престижни европейски университети – Университета в Грац (Австрия), Институт по химия (Universität Graz, Institut für Chemie). https://www.researchgate.net/profile/Toma-Glasnov

Започна редовна аспирантура при мен в нашата лаборатория, но по едно време научихме, че се обявява стипендия за Австрия. „Нямате ли някой познат австрийски химик-органик – да кандидатствам за специализация при него?“ Имам, цитирал съм в мои публикации – проф. Щадлбауер (Wolfgang Stadlbauer) и проф. Оливер Капе (C. Oliver Kappe).

https://online.uni-graz.at/kfu_online/visitenkarte.show_vcard?pPersonenId=1047A870208C2811&pPersonenGruppe=3

Не искам да си приписвам някакви заслуги към неговото професионално развитие, но се радвам, че направихме няколко добри изследвания, от които той тръгна напред и нагоре... Една от успешните ни работи се отнасяше до т. нар. „трет.-амино ефект“ [tert-Amino Effect at a Coumarin and a 2-Quinolone System, J. Heterocyclic Chem., 45, 177 (2008).]

След успешните му синтетични постижения в хетероциклената химия Тома („Томето“) се преориентира в една нова и модерна област: т. нар. „Flow chemistry”, която се оказа доста благодатна и плодотворна. Преводът на български трябва да бъде може би „Химия в поток“ или „Поточна химия“ – не знам дали има утвърден превод.

  1. Доцент д-р Захари Винаров – фармацевт, ръководител на катедра “Инженерна химия” на Факултета по химия и фармация на Софийския университет. Един от най-добрите ми студенти, награден със специалната награда за най-добре положен изпит по органична химия .

  1. Кристиан Ковачев - фармацевт и публицист… Работи професионално в аптека, често като управител, но мисля, че основните му научни приноси са като публицист. В неговия блог ще намерите много интересни исторически документи и други архивни материали във връзка с културата и науката на България. Например за Асен Златаров, за Яворов, за Алеко Константинов, за Иван Вазов и други бележити българи. Голяма част от публикациите му са нови за науката исторически документи и са издирени лично от маг.-фарм. Ковачев в различни национални и градски архиви.

https://kova4ev2012.blog.bg/

Рис. 3: Книгата за Асен Златаров
в съавторство с Кристиан Ковачев

Кристиан, заедно с химичките Людмила Генкова и Свобода Бенева (Рис. 3), е един от авторите на книгата: “Асен Златаров, 130 години на от рождението му” (Фондация “Вигория”, София, 2014). Негова е и инициативата във фоайето на Фармацевтичния факултет на ул. Дунав да се постави барелеф на Асен Златаров до входа на аудиторията, където някога този забележителен българин е чел лекции.

А иначе Кристиан Ковачев си работи в аптека, продава си лекарства и консултира при нужда пациентите...

  1. Маг.-фарм. д-р Стоян Карагьозов – главен асистент в катедрата по органична химия в София, защитил дисертация по органичен синтез под ръководството на доцент Любен Величков.

През 1996 г година Стоян премина на работа като химик-синтетик в Университета на Британска Колумбия във Ванкувър (Канада), отначало под ръководството на известния канадски химик проф. Джеймс Кутни (James Kutney), а по-късно – във Факултета по биомолекулна и фармацевтична химия при проф. Франк Аббът (Frank Abbot). Прочетете повече за него в Рисърч Гейт https://www.researchgate.net/profile/Stoyan-Karagiozov

  1. Професор Светла Богданова – завършила е фармация през 1968 г. във ФФ-ДС, но след края на следването си защити дисертация по химия (органичен синтез) под ръководството на професор Димитър Далев. След защитата постъпи като асистент в катедрата по технология на лекарствата с ръководител проф. Евгений Минков. От много години е професор по технология на лекарствените средства и специално една от водещите специалисти по фармакокинетика и фармакодинамика. Преподаваше и във Факултета по химия и фармация на Софийския университет.

Мога да дам и пример за човек, завършил химия в СУ, но който никога не стана истински знаещ и разбиращ химик… Но ще се въздържа от споменаване на името му, за да не петня впечатленията на читателя от българските химици (и химик-фармацевти разбира се), които са достойни представители на тази вълшебна наука!

Накрая ще се съглася с мантрата от заглавието, но с едно малко, но съществено допълнение: фармацията не е само химия!...


понеделник, 30 март 2026 г.

Д-р Константин Драндаров (1953-2026)

Познавам д-р Константин Драндаров от 1975 г., когато беше студент в катедра „Органична химия“ към Фармацевтичния факултет в София. Той винаги е бил един изключително ентусиазиран, надежден и услужлив човек. Още в университетските си години той се открояваше сред останалите студенти със своето постоянство и ерудиция. Основните му интереси бяха в областта на органичния синтез и фитохимията.


Ръководителят на неговата докторска дисертация във Фармацевтичния факултет в гр. Храдец Кралове, Чехословакия, бе известният професор Иво Хайс, пионер в разработването на хроматографията след войната. [Докторска дисертация, виж: К. Драндаров, „Синтез и идентифициране на изомерни продукти на ензимното О-деметилиране на симпатикомиметичния тетраминол – транс-3-(2-хидроксиетиламино)-5,8-диметокси-1,2,3,4-тетрахидро-2-нафтол“, Сборник Czech. Chem. Commun. 1992, 57(5), 1111-1126.]
След политическите промени в България (1989 г.) фармацевтичната компания, в която работи, е приватизирана и той е освободен. През 1993 г. му бе предложена работа като квалифициран фармацевт в катедрата по органична химия към Фармацевтичния факултет и самостоятелна лаборатория, където той успешно да продължи изследванията си в областта на изолирането и изясняването на структурата на макроциклични сперминови алкалоиди. 
Бяха подготвени за публикуване новите им структури. Впоследствие се появяват две фундаментални публикации в сп. Phyto­chemistry и в Tetrahedron Letters. [К. Драндаров, „Вербацин и вербалоцин, нови макроциклични сперминови алкалоиди от Verbascum pseudonobile Stoj. et Stef. (Scrophulariaceae)“, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 617-620].
Интересите на К. Драндаров са не само в областта на органичния синтез, но и на ботаниката, молекулярната биология (включително генетика), биохимията и спектроскопията (IR, 
1H/13C-NMR, MS, UV, кръгов дихроизъм и др.). Той използва много успешно всички техники на препаративната и аналитична хроматография (TLC, LC, HPLC). Имаше отлична памет и бе запазил в съзнанието си голяма част от прочетеното в книгите.
Д-р Драндаров имаше добър опит в четенето и писането на английски като чужд език. Той е силно мотивиран, с оригинално мислене и научна интуиция. И не на последно място, неговата стриктност като изследовател не го лишава от доброто чувство за хумор, което му помага да се справя в трудни ситуации, както и с трудните хора.

Умира в София на 26 март 2026 г.

*   *   * 

Dr. Konstantin Drandarov (1953-2026)

I have known Dr. Konstantin Drandarov since the year 1975 when he was a student at the De­partment of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Sofia. He has always been a most enthu­siastic, reliable and helpful person. As early as his University years he stood out among other stu­dents with his perseverance and erudition. His main interests lay in organic synthesis and phyto­chemistry.

His doctoral supervisor at the School of Pharmacy in Hradec Kralove, Czechoslovakia, was the famous Professor Ivo Hais, a pioneering developer of chromatography after the war. [Ph. D. The­sis, see: K. Drandarov, “The synthesis and identification of isomeric pro­ducts of enzymatic O-de­methylation of the sympathomimetic tetraminol – trans-3-(2‑hydroxyethylamino)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol”, Collection Czech. Chem. Commun. 1992, 57(5), 1111-1126.]

After the political changes in Bulgaria (1989), the pharmaceutical company, where he was em­ployed, was privatized, and he was released. In the year 1993 I offered him a job as a qualified pharmacist in our department of Organic Chemistry at the Faculty of Pharmacy, and an indepen­dent laboratory, where he successfully continued his re­search in the area of isolation and struc­ture elucidation of macrocyclic spermine alkaloids and some new structures were prepared for publication. Two important publications in Phyto­chemistry and in Tetrahedron Letters have sub­sequently appeared. [One of them is: K. Drandarov, „Verbacine and verballocine, novel macro­cyclic spermine alkaloids from Verbascum pseudonobile Stoj. et Stef. (Scrophulariaceae)“, Te­trahedron Lett. 1995, 36, 617-620].

K. Drandarov's interests are not only in the field of organic synthesis, but also of botany, mole­cular biology (including genetics), biochemistry, and spectroscopy (IR, 1H/13C-NMR, MS, UV, circular dichro­ism, etc.). He was able to use all techniques of preparative and ana­lytical chroma­togra­phy (TLC, LC, HPLC) very successfully. He had an excellent me­mory and had much of what he has read in the books kept in his mind.

Dr. Drandarov has also good experience in reading and writing English as a foreign lan­guage. He was highly motivated, had original thinking and scientific intuition. And last but not least his stric­tness as a worker did not deprive him of a fine sense of humour which helped him in coping with difficult situations as well as with people.

Dr. Drandarov died in Sofia on March 26, 2026, at the age of 73. 

Prof. Ivo Ivanov 

четвъртък, 26 декември 2024 г.

50 нюанса сиво

"Не всеки може да бъде гениален учен.
Но всеки може да бъде честен."
Стефан Робев, Цената на откритията, 1980

Помните ли – имаше такъв игрален филм: „50 нюанса сиво“ (“50 shades of Grey”). Филмът беше доста нашумял преди време. Само че там ставаше дума за сексуалните приключения на един господин Грей (Grey, англ. сиво), докато аз в продължение на около 40 години се бях потопил в съвсем друг сив поток... Чистата вода е безцветна прозрачна течност без миризма, а водата в сивия поток е сива, мътна, непрозрачна, покрита с пяна и смърди. Защото е помия. От нея няма никаква полза нито за хората, нито за обществото. Но е много полезна за човеците, които я произвеждат.

В началото бих искал да посоча моите нюанси сиво по отношение на т. нар. ЛЪЖЕНАУКА.
Разграничавам следните разновидности:

  1. Наукоподобие (псевдонаука, имитация на наука, наукообразие) – имаме таблици, изпъстрени с числа и всякакви други данни, имаме схеми, например реакционни уравнения или сложни структурни формули, имаме увод, изложение, експериментална част и накрая цитирана литература. Като че ли всичко е наред?! Но не, не е, защото нищо от изброеното не е истина! Всичко това е изсмукано от пръстите... Полет на фантазията... Имаме майстори на наукоподобни статии, които биха заблудили дори и най-компетентния рецензент. Ако рецензентът не се задълбае в текста, в подробностите и доказателствата...

  2. Невежество. Бил съм свидетел на следната случка. Излиза пред катедрения съвет една другарка фармацевт (още не бяха станали госпожи) и докладва „научен труд“ по тънкослойна хроматография (ТСХ). Някакъв растителен извлек давал чрез ТСХ-броеница от хроматографски петна, но тя чрез десетки упорити лабораторни експерименти успяла да доведе хроматографските условия така, че... екстрактът да дава само едно петно (на фронта на подвижната фаза разбира се)! Гениално постижение! Та нали целта на всяка ТСХ е да се види какъв е съставът на екстракта, от колко компоненти се състои, какво има в него... Е да, добре, но научната задача на госпожата (другарката) е била да охарактеризира екстракта с едно петно и това да ѝ послужи за неговата стандартизация. Друг колега предлага метод за УВ-спектроскопски количествен анализ, като избира за целта един фиктивен максимум в спектъра, изкуствено възникнал, получил се на границата на пропускливост на разтворителя. И претендира за оригинален нов метод за анализ.

  3. Антинаука – когато в привидно научна публикация се твърдят неща, които са точно обратното на научната истина! Типичен пример: хомеопатия и шюслерови соли. Всички по-учени хора знаят латинската пословица „Dosis sola facit venenum!” („Само дозата прави отровата“ – Парацелз), фундаментален принцип на фармакологията. А хомеопатите твърдят точно обратното: колкото по-разредено е едно вещество (това те го наричат „потенциране“), колкото по-малка е дозата, толкова хомеопатичният препарат е по-ефективен! Пълен абсурд! И тази измама се шири по света вече повече от 200 години! Друг пример за антинаука: привеждат се многобройни „доказателства“, че земята е плоска! Имаше през последните години и такава лудост! Т. нар. „плоскоземци“ носеха от девет кладенци вода да доказват, че живеем на едно парче плоска територия, която се рее из космоса с ясно грейнало слънце над нея. И хиляди хора бяха склонни да вярват на тази глупост. Въпреки че има многобройни снимки на нашата планета от далече в космоса.

  4. Преднамерена измама и гонене на бройки (брой публикации). Наричат такива автори „бройкаджии“. Тук искам да дам малко пояснения. Познавам автори на „научни трудове“, които откровено измислят и публикуват резултати от несъществуващи експерименти, тълкуват, привеждат доказателства... Винаги съм се питал: това заради невежество ли е или незнание? Или е съзнателен опит да се „преметнат“ компетентните читатели и даже рецензенти? С една дума „аз знам, че това е лъжа и измама, но да видим дали рецензентът ще се усети?“ В случай на сблъсък с такъв „автор“ си казвам: „Аз знам, че той знае, че аз знам, че той лъже!“ Ако работата е наукоподобна, написана на приличен английски език, ако си има всички „атрибути“ (таблици, схеми, формули), може някой не дотам добросъвестен рецензент (на списание) да подходи формално, да се подведе и да я препоръча за печат. Свидетел съм на доста подобни случаи. Дори един автор (но не и учен) беше повторил цели обширни пасажи от текста един след друг – единственото обяснение според мен е да увеличи обема на статията си.

Сега ще разкажа една историйка за подобен род изпълнение. Представете си открито заседание на специализиран научен съвет (СНС). След „блестящото представяне“ на докторантката при докладване на автореферата двамата уважаеми рецензенти (впрочем академици) прочитат своите супер положителни рецензии. Излиза тогава един от членовете на съвета, някакъв професор (тоест аз), отпред на катедрата и с помощта на шрайбпроектор прожектира пред аудиторията на екрана и съпоставя (а) ИЧ-спектри на предполагаемия продукт, който според докторантката е сложно построен 3D метален комплекс, и (б) ИЧ-спектри на автентична проба от изходното съединение, от което, според докторантката, са били синтезирани въпросните метални комплекси! И о чудо! ИЧ-спектрите (а) и (б) са идентични до най-малката подробност (вкл. т. нар. finger print)! Същият професор сравнява и протонните ЯМР-спектри на (а) предполагаемия метален комплекс с (б) на автентичен образец от изходното органично вещество. Отново чудо! ЯМР-спектрите на (а) и (б) са идентични! Професорът показва на екрана пред цялата аудитория снимка на тънкослойна хроматограма (ТСХ), където двете вещества (а) и (б) дават две петна едно до друго и изглеждат еднакво. Има една популярна приказка: „Ако едно животно кряка па-па-па, подскача, ако е бяло и пернато и прилича на патица, то значи е патица!“ Ами в химията е също така – ако две проби дават едни и същи ИЧ-спектри, еднакви ЯМР-спектри и на ТСХ – две петна с еднакви RF-стойности, значи това са проби от едно и също вещество! Професорът бил възпроизвел лично в лабораторията си т. нар. „реакции на комплексообразуване“ в съответствие с публикуваната в литературата експериментална процедура и така „синтезирал“ предполагаемите комплекси, а пробите от автентичното изходно съединение бил взел от оригинална опаковка на Fluka (или друга фирма). Значи излиза, че докторантката от изходното вещество (б) въртяла, сукала, баяла, наливала, преливала от колба в колба, филтрувала, и получила... пак изходното вещество (а)! А в химията, както знаем от училище, става дума за превръщане на едно вещество в друго! Е може ли при защита на докторска дисертация по химия да се докладва с научен вид, как от едно вещество, след като прибавяме разни неща, разбъркваме, филтруваме, правим спектри, гледаме умно, в крайна сметка получаваме... същото вещество?? А що се отнася до строежа не предполагаемите комплекси – не липсваха чудати формули, но липсваха каквито и да е неопровержими научни доказателства за строежа, например рентгеноструктурен анализ! Трябва да подчертая, че ако не бях 1000 % сигурен в доказателствата, които представих, едва ли щях да се осмеля да изляза пред публиката в аудиторията и да представя моите наистина сериозни възражения. Нали не мислите, че бих се пошегувал чрез подобна постъпка?

Всъщност мога подробно да обясня на какво се дължи принципната грешка в колбата на „колежката“. Утайката, която тя е приела за комплексно съединение, е резултат от киселинно-основни взаимодействия. Ако някой от читателите се интересува, мога лично да му обясня... Какво става после в заседанието на СНС? Докторантката отговаря на рецензентите: „Благодаря за положителните оценки и заключения на уважаемите рецензенти“... А пък на професора: „Ами аз не зная какво е забъркал в неговата лаборатория професорът, но аз вярвам на моите съединения и съм сигурна в тях". Нито дума контра-аргументи, никаква защита по същество, никакво опровержение на казаното от мен. Само една вяра! СНС гласува тайно с бюлетини, които се събират в затворена картонена кутия. Преброяват се гласовете „за“ и „против“. Оказва се, че гласовете „за“ са с един повече от тези „против“. Примерно (не си спомням точно) 12 „за“ и 11 гласа „против“. Овации! Защитата е успешна! Ръкопляскания, докторантката получава букети цветя и целувки... После във ВАК – назначават супер-рецензент, но и той бил преодолян, ВАК дава своята благословия... Така се отваря по-нататък път към бляскава научна кариера за въпросната госпожа! Докторантката скоро става доцент, после – голям доктор, и – разбира се – ПРОФЕСОР. Щеше да е смешно, ако не беше тъжно! Някои от историите, които ще разкажа по-долу, звучат като вицове, може би някои читатели, особено ако са поне малко химически грамотни, няма да ми повярват. В един съветски вестник навремето имаше рубрика "Нарочно не придумаешь". Нали не си мислите, че аз – в минути на размисъл и скука – се занимавам с изобретяване на невероятни историйки. Не, всичко това са реални случки и събития... Значи, работата е там, че първоначално няколко години работех в Института по органична химия на БАН, където бях свикнал да слушам и да участвам в обсъждане на доклади и научни резултати на редица изтъкнати наши учени-химици, на първо място проф. Никола Моллов, първият "голям доктор" в органичната химия, проф. Н. Мареков, проф. Илия Огнянов, проф. Ал . Ораховац, проф. Иван Юхновски (по-късно академик), проф. Благой Благоев, и разбира се много други, някои от които тогава още млади, в началото на кариерата си, като Иван Г. Иванов (по-късно академик), Марин Арнаудов, Симеон Попов (по-късно професор), Лалю Мондешки, Джони Пожарлиев (по-късно член-кореспондент), Момчо Момчев и още, и още... Случваше се в докладите им доста неща да не разбирам, бяха на много високо научно и теоретично равнище, невинаги ми достигаха знания и опит, за да мога да ги проумея. Обикновено си мълчах по време на колоквиумите, за да не би да кажа някоя глупост. С тези нагласи – на възхищение и преклонение към по-опитните и по-знаещите от мен – през 1970 г. преминах на друга работа – като асистент по органична химия, и попаднах в една по-друга, доста по-различна социална и професионална среда. Искам да подчертая, че в описаните по-долу историйки изобщо не става дума за тънкости на занаята или за някакъв висш пилотаж в химията. И до ден днешен, като чета някои статии в литературата се възхищавам на гениални хрумвания или открития, на възхитителни експерименти от колеги – химици или фармацевти – по света. Нищо подобно, ще стане дума за елементарни грешки, фундаментално неразбиране на химията, уникални абсурдни твърдения, понякога противоречащи не само на химията, но и на природните закони въобще, а също и на здравия разум (т. нар. common sense). Един колега асистент, когото тогава познавах още твърде малко, искаше да апробира своята кандидатска дисертация. Прегледах представения ръкопис и останах потресен. Беше изпъстрен с абсурдни формули и схеми, липсваха аргументи и доказателства, нямаше ЯМР и други важни спектри, грешно проведени и грешно интерпретирани анализи. Няма да забравя, как в предложената от него структура на главния продукт имаше едновременно натриева сол по една карбоксилна група и в същото време, на друго място във въображаемата молекулата, имаше ацетатен йон. Не се сдържах и обясних, че това е невъзможно – веднага би се отделил натриев ацетат. И редица други елементарни грешки. Апробацията беше неуспешна. Години по-късно той докладва отново, този път пред факултетския колегиум. На екрана се показваха ЯМР спектри, които уж трябваше да докажат структурата. Но беше съвсем очевидно – и аз обърнах внимание на това, – че наред с ясните остри сигнали на едно от веществата, пробата е сложна смес, което със съвсем просто око си личеше от едни съществени по интензивност "хълмове" и "баири" из целия обхват на спектъра – доказателство, че всъщност пробите са недефинирана смес от над десет вещества. По-късно това потвърдиха и съветски учени, на които той беше изпратил пробите за анализ и мнение. Апробацията отново не успя. У този колега обаче завинаги остана горчивината, че аз го мразя и че искам да му попреча в кариерата (която впрочем беше започнала в Института по свиневъдство във гр. Враца). Учëным можешь ты не быть, но кандидатом быть обязан (руска народна мъдрост).

Колега участваше в конкурс за доцент. Като член на научния съвет прегледах материалите по конкурса. Бяха представени наред с публикациите и множество нормативни документи, т. нар. отраслови нормали, които по същество не са научни трудове, понеже се основават на известни от литературата аналитични методи. Ако се отсееха и трудовете от дисертацията, публикувани във второстепенни списания, оставаха само шест труда на български език в не особено престижни наши издания. Обект на изследванията бе влиянието на храни (напр. фасул, грах) и топли напитки (липов чай) върху действието на популярни лекарства. После се провеждаше тънкослойна хроматография на екстракт от урината на доброволци, изяли храната или изпили чая. Цитати имаше много малко, помня, единият от тях беше в популярна наша брошура за лечебни чайове и билки. Двамата рецензенти в конкурса бяха дали изцяло положителни рецензии, без сянка на критика. В изказването си посочих, че научните приноси са повече от скромни и че са недостатъчни за хабилитация. Изразих недоумение от факта, че в двете рецензии много текстове при съпоставка са абсолютно идентични, дума по дума еднакви. Обяснението на рецензентите бе, че те се познават толкова отдавна, работили са толкова дълго време заедно и нищо чудно, че мислят и пишат по един и същи начин (!!). Истината обаче беше ясна - и двамата бяха преписвали от предоставената справка на участничката в конкурса, често срещана практика сред някои рецензенти. По-късно, когато докладвах този конкурс в комисията на ВАК (председател по онова време беше академик Панайот Бончев), отново представих впечатленията си от кандидатката. С един голям професор-фармацевт бяхме депонирали и писмено възражение. Конкурсът остана без резултат. По-късно председателят на научния съвет отправи най-обща критика, че "някои членове на съвета" не защищават решенията на съвета, когато докладват във ВАК. Друга случка. На едно от първите заседания на катедрения съвет (тогава ръководител беше Дамян Данчев, още доцент) един от колегите докладва дисертационен труд, работен в продължение на години, започнат някога още като редовна аспирантура. Ставаше дума за тънкослойна хроматография (ТСХ) на морфинови алкалоиди. Отзивите на повечето колеги и изказаните мнения бяха суперлативни. Кандидатът за "кандидат" беше направил стотици, а може би и хиляди хроматограми в най-различни системи от подвижни фази и адсорбенти и бе нарисувал чудесно изглеждащи графики и диаграми. Външният вид на ръкописа (тогава още нямаше компютри) беше наистина супер. Но къде беше научният принос? Това, че в едни системи подвижна фаза един алкалоид отива по-нагоре от друг и че в други системи става обратното, не ми се виждаше особено важно нито за теорията, нито за практиката. Липсваше каквато и да е форма на теоретична интерпретация или обобщение на резултатите. В моето изказване на съвета казах, че – в противовес на останалите колеги – не виждам какъв всъщност е научният принос и че ние в нашата работа ежедневно правим десетки хроматограми, за да следим реакциите, че това е рутинна ежедневна практика. Доста години по-късно се появиха редица теории на ТСХ (напр. Л. Р. Снайдер, М. Паламарева и мн. др.), но те бяха на съвсем друго научно равнище, международно признати. Изказването ми беше възприето като заяждане. Разбира се човекът си защити кандидатската без проблеми, доколкото помня с пълно единодушие в съвета. После стана и партиен секретар. Млада наша асистентка, бивша моя студентка, една от добрите, проявила се отлично на изпита, по едно време представи пред СНС своя кандидатска дисертация. Общо взето темата беше комбинирана - органичен синтез и анализ. От синтетичната част на екрана бяха прожектирани ЯМР спектри, от които безпощадно ясно се виждаше, че предполагаемите „нови“ съединения не са чисти и трудно можеше да се определи дали отговарят на предполагаемите структури. Повече се наблягаше на анализа. Но как се прави аналитичен метод за нещо, което не е индивидуално химично вещество? Липсата на доказателства за чистота всъщност обезсмисляха цялата останала част от "труда". Тя защити успешно, само с една "бяла бюлетина". Не беше моя, аз гласувах "за", защото бях наясно, че вината е на научния ръководител (и досега ме гложди съвестта). Няколко дни след защитата я повиках в кабинета си да поговорим. Казах ѝ моите аргументи, обясних ѝ, че дисертацията не струва пукната пара. Изненадата беше голяма, когато я чух да казва "Знам, истина е, веществата ми бяха едни такива лепкави, очевидно нечисти, но научните ръководители ми казаха да карам нататък". "Защо преди защитата, дори преди да я напишеш, не дойде при мен да обсъдим, да потърсим причината, да намерим начин да пречистим продуктите?" – попитах. "Беше ми забранено да общувам с вас..." – беше отговорът. – "Как така? Кой ти забрани?" Смутена, тя отговори "Ами, научните ми ръководители..." Тогава ми стана ясно, че не съм прегрешил чак толкова, когато съм гласувал "за". Всъщност тя не беше толкова виновна за лошото качество на дисертацията. Редовен докторант в катедрата (не мой!) написа чернова на дисертацията си и – по традиция – предостави "творбата" си на колегите от катедрата за мнение и препоръки. Имаше много пропуски и грешки, доста от тях – груби. Например в ЯМР спектрите не бяха изброени и изтълкувани всички сигнали, а на забележката ни по тоя повод той отговори "Ами аз съм дал само по-важните сигнали?" Никакво обяснение за критерия, по който е преценил кои сигнали са важни и кои – не. Но това е дълбоко погрешно и смешно! По правило се дават абсолютно всички сигнали, дори ако не успеем да интерпретираме някои от тях. А един колега беше изчел много подробно дисертацията и имаше няколко листа, изписани с намерени грешки. Дисертантът на няколко пъти отказваше да чуе тези забележки и да уважи добросъвестния труд на колегата ни. Един ден се съгласи, но само петнайсет минути по-късно казал "съжалявам, нямам повече време". Моят колега беше бесен и с основание. Всички забелязани грешки бяха предоставени на докторанта, но каква беше изненадата ни, когато на предварителната защита се оказа, че те не са взети предвид и не са коригирани. Това никога не се беше случвало по-рано. На въпрос на акад. Е. Головински "Вярно ли е, че не сте се съобразили с направените препоръки?" докторантът смънкал нещо от рода "Ами ще ги оправим". Апробацията пропаднала (аз по това време не бях в страната). Но имаше и още нещо интересно: една от формулите беше катастрофално сбъркана! Няколко пъти му казахме да я оправи. "Е къде е сбъркана?" попита ни той. "Мисля, че ще е по-полезно за вас сам да си намерите грешката и да я коригирате" – казах аз. Дори установих, че тази грешна структура вече е била публикувана в една от статиите на младия човек. И това му посочих, очевидно рецензентите на списанието не бяха го забелязали. Е след няколко дни той най-после си видя грешката и поне в крайния вариант тя бе отстранена. Обаче публикуваната грешна формула си остана в световната литература... Излишно е да казвам, че защитата беше успешна, въпреки че повечето грешки така си останаха без внимание... Моите научни доказателства докладвах отпред на катедрата в аудиторията. Междувременно ръководещият заседанието на научния съвет, проф. Иван Асенов, вика: Ама ти какво, нима си решил на своя глава да правиш трета рецензия? Кой те е назначил за рецензент? Викам: "Не, аз просто се опитвам да докажа, че това, което твърди докторантката, не е истина, и че истината е съвсем друга, тоест тя всеки път изолира едно и също съединение и то е идентично с изходния хидроксикумарин, тоест с изходното вещество, преди тя да го е превърнала в натриева сол. Така и сега рецензентите прочетоха своите положителни рецензии и един-двама фармацевти от залата казаха: ами ние тия рецензенти сме ги гласували и сме ги избрали и вярваме на тях, а Иво Иванов може да си говори каквото си иска, но ние вярваме на рецензентите, които сме избрали. Тогава дадоха думата на докторантката, която казва "Ами аз не зная какво е забъркал в неговата лаборатория професор Иванов, но аз вярвам на моите съединения и съм сигурна в тях" - това беше нейната защита, тя нито веднъж не подчерта каква е връзката с моите спектри и дали съм доказал нещо с тях или просто съм потвърдил нейните формули, които наглед са ужасно сложни метални комплекси. В края на краищата научният съвет гласува: 50 на 100 от членовете на научния съвет гласуваха "за", другите 50 на 100 "против" и още един човек гласува "за", така че вотът беше 50 на 50 плюс един, който обърна – така да се каже – колата, тъй като благодарение на това защитата беше призната за успешна. Оттам нататък беше изпратена документацията във ВАК и там, тъй като имаше някакви възражения, бяха назначили не какво да е, а супер рецензентка. Тази супер-рецензентка още ѝ помня името, е казала в нейната супер рецензия, че Иванов има право, но и докторантката има право, нещо което е невъзможно защото, ако Иванов е прав, то докторантката тотално е измамила с нейната тъй наречена докторска дисертация! Това е сивият поток в науката искам да отбележа, че в края на краищата ВАК утвърди тази дисертация и какво си мислите — съответната госпожа стана доктор, а не след дълго стана и доцент (беше асистент). Не минаха много години, може би още десетина, и тя направи още една дисертация, така наречената Голяма Докторска Дисертация, стана "Голям Доктор". Там аз не се бях намесвал, не бях участвал в процедурата и тя ето хоп – станала голям доктор, след което кандидатствала и я избрали и за професор, тъй че какъв е проблемът, няма проблем. Който каквото иска да си говори и мисли, но нашата госпожа е гениален изследовател и учен днес. Не след дълго нейното име се появи в списъка на двата процента най-даровити и най-талантливи учени в света, включително и в България, този списък, който уж е бил изготвен от Станфордския университет! Ето такава е кариерата на нашата велика и ценна научна работничка! Голям доктор и Велик български професор!

петък, 12 април 2024 г.

Какво е да ти обърнат ориентацията

 (органична химия за напреднали)

Когото и да хванеш от улицата, ще ти каже, че ориентацията в карбонилната група е δ+ при въглеродния атом, респективно δ– при кислорода! Това е толкова естествено и логично! Ще рече, че всеки нуклеофил ще се ориентира към въглеродния атом, а пък електрофил – към кислорода. Ето защо за карбонилните съединения са характерни т. нар. реакции на нуклеофилно присъединяване AN. Такава е например реакцията на алдехиди и кетони с циановодород – любим въпрос на професора към студентите за дооформяне на оценката:

(Изберете си наименование – и трите са верни,
но само едно е по IUPAC)

И така, някога в някой момент, на някой умник му е хрумнало: „а какво ли ще стане, ако обърнем ориентацията?“ Ами ще стане това, че ще създадем на нашите студенти още един повод за главоблъсканица... А всъщност идеята не е толкова странна, само малко трябва да надхитрим природата! Да направим така, че при въглерода да се получи δ–. И умните глави са го измислили: Умполунг! Този път терминът не е взет нито от латински, нито от гръцки, нито дори от английски – откраднат е от немски (т. е. германски), буквално означава „обръщане на полярността“ (Umpolung) и така е прието да се нарича на всички езици.

Има десетки начини за умполунг-реакции. Най-популярният от тях (и най-лесно разбираем), е превръщането на карбонилната група в тиоацетал или тиокетал с помощта на тиоалкохоли  

R–SH (миришат много лошо и не се пият!),

серни аналози на другите алкохоли (R–OH).

Виждате, че за да се откъсне протон от междинно получения 1,3-дитиан (тиоацетал, наименован като хетероцикъл), е необходима много силна основа – анионната част на органолитиевото съединение бутиллитий, спрегната основа на изключително слабата СН-киселина бутан! След това се обработва с алкилиращ агент метилйодид, протича обикновена реакция на нуклеофилно заместване до 2,2-диметил-1,3-дитиан. А оттам до крайния продукт ацетон е само една малка крачка – да се отвори дитиановия пръстен с вода и да се отнеме сярата като живачен сулфид:

2,2-диметил-1,3-дитиан

Крайният резултат е зашеметяващ: от алдехид получихме кетон!

И. Иванов © 2024