|
Още тогава (бях само на 31) ми направи силно впечатление необичайното О-алкилиране в една реакция, в която няма типично алкилиращо средство. Откритата от Меервайн реакция се свеждаше до следното: епихлорхидрин взаимодейства с борен флуорид етерат (BF3.Et2O) в среда от безводен етер без достъп на влага, при което скоро пада обемиста безцветна утайка от солта триетилоксониев тетрафлуороборат [Et3O][BF4] – сол на Меервайн. Разбира се поинтересувах се от механизма на това необикновено алкилиране и го намерих в една от книгите в лабораторията. |
Неотдавна отново се сетих за тази реакция, но напразно се мъчих да възпроизведа механизма ѝ, който още тогава, през 1974-та, ми се стори доста „смахнат“. В литературата през Интернет не успях да го намеря, имаше няколко различни абсолютно неприемливи, направо погрешни схеми и превръщания, а често пишеше „механизмът на тази реакция не е достатъчно добре изучен“. Дори използвах модерния напоследък „изкуствен интелект“, но и това не ми помогна. И така, преди два месеца се обърнах за „помощ от приятел“ в Германия и разбира се получих reasonable explanation така, както го бях виждал по-рано.
Ето обещаният линк към този механизъм със съответния обяснителен текст:
https://ochemist.losttribesource.org/orgchem/pdf/meerwein_salze.pdf
Ханс Меервайн (1879-1965) е огромен германски химик. С неговото име са свързани редукцията по Меервайн-Пондорф-Верлей, прегрупировката на Вагнер-Меервайн, солта на Меервайн, арилиране по Меервайн и др. За него може да се прочете повече в Уикипедията:
https://en.wikipedia.org/wiki/Hans_Meerwein
Иво Иванов 2024
Няма коментари:
Публикуване на коментар